乳酸
乳酸は有機酸です。これは、分子式CH有する3 CH（OH）COOHです。固体状態では白色で、水と混和します。[2]溶解状態になると、無色の溶液を形成します。生産には、人工合成と天然資源の両方が含まれます。乳酸は、カルボキシル基に隣接するヒドロキシル基が存在するため、α-ヒドロキシ酸（AHA）です。多くの有機合成産業やさまざまな生化学産業で合成中間体として使用されています。共役塩基乳酸が呼び出され乳酸。
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| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 優先IUPAC名 2-ヒドロキシプロパン酸 [1] | |||
| 他の名前 乳酸 [1] ミルク酸 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（ JSmol） | |||
| 3DMet | |||
| 1720251 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.017  | ||
| EC番号 |
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| E番号 | E270 （防腐剤） | ||
グメリンリファレンス | 362717 | ||
IUPHAR / BPS |
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| KEGG |
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PubChem CID |
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| RTECS番号 |
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| UNII |
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| 国連番号 | 3265 | ||
CompToxダッシュボード（EPA） |
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InChI
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SMILES
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| プロパティ | |||
化学式 | C 3 H 6 O 3 | ||
| モル質量 | 90.078g ・mol -1 | ||
| 融点 | 18°C（64°F; 291 K） | ||
| 沸点 | 15 mmHgで122°C（252°F; 395 K） | ||
水への溶解度 | 混和性[2] | ||
| 酸性度（p K a） | 3.86、[3] 15.1 [4] | ||
| 熱化学 | |||
STDエンタルピー燃焼（Δ C H ⦵ 298） | 1361.9 kJ / mol、325.5 kcal / mol、15.1 kJ / g、3.61 kcal / g | ||
| 薬理学 | |||
ATCコード | G01AD01（WHO）QP53AG02（WHO） | ||
| 危険 | |||
| GHSピクトグラム |  [5] | ||
GHSハザードステートメント | H315、H318 [5] | ||
GHS予防報告 | P280、P305 + 351 + 338 [5] | ||
| 関連化合物 | |||
他の 陰イオン | 乳酸 | ||
関連する カルボン酸 | 酢酸 グリコール酸 プロピオン酸 3-ヒドロキシプロパン酸 マロン酸 酪酸 ヒドロキシ酪酸 | ||
関連化合物 | 1-プロパノール 2-プロパノール プロピオンアルデヒド アクロレイン 乳酸ナトリウム乳酸 エチル | ||
特に明記されていない限り、データは標準状態（25°C [77°F]、100 kPa）の材料について示されてい ます。 | |||
 確認します （何 ですか？）  | |||
| 情報ボックスの参照 | |||
溶液中ではイオン化して乳酸イオン CHを生成します
3CH（OH）CO−
2。酢酸と比較して、そのp K aは1単位少なく、乳酸は酢酸の10倍酸性であることを意味します。このより高い酸性度は、α-ヒドロキシルとカルボキシレート基の間の分子内水素結合の結果です。
乳酸はキラルであり、2つのエナンチオマーで構成されています。1つはL -（+）-乳酸または（S）-乳酸として知られており、もう1つはその鏡像で、D -（-）-乳酸または（R）-乳酸です。2つの等量の混合物はDL-乳酸、またはラセミ乳酸と呼ばれます。乳酸は吸湿性です。DL-乳酸は、水およびエタノールと混和性があり、融点は約16、17、または18°Cです。D-乳酸とL-乳酸は融点が高くなります。牛乳の発酵によって生成される乳酸は、多くの場合ラセミ体ですが、特定の種類の細菌は（R）-乳酸のみを生成します。一方、動物の筋肉の嫌気呼吸によって生成される乳酸は、（S）配置を持ち、ギリシャ語の「sarx」から肉を表す「sarcolactic」酸と呼ばれることもあります。
動物では、L-乳酸は、通常の代謝および運動中の発酵の過程で、酵素乳酸デヒドロゲナーゼ（LDH）を介してピルビン酸から絶えず生成されます。[6]乳酸産生速度が乳酸除去速度を超えるまで濃度は上昇しません。乳酸除去速度は、モノカルボン酸トランスポーター、LDHの濃度とアイソフォーム、組織の酸化能力など、さまざまな要因によって左右されます。[7]血中乳酸濃度は、通常、安静時は1〜2 mMですが、激しい運動中は20 mMを超え、その後は25mMまで上昇する可能性があります。[8] [9]他の生物学的役割に加えて、L-乳酸は、G i / o結合Gタンパク質共役受容体（GPCR）であるヒドロキシカルボン酸受容体1（HCA 1）の主要な内因性アゴニストです。[10] [11]
業界では、乳酸発酵は乳酸菌によって行われ、乳酸菌はブドウ糖、ショ糖、ガラクトースなどの単純な炭水化物を乳酸に変換します。これらの細菌は口の中で増殖することもあります; 酸、彼らが生産するには、責任がある歯として知ら崩壊カリエス。[12] [13] [14] [15]において薬、乳酸の主要成分の一つである乳酸加リンゲル液及びハルトマンの溶液。これらの静脈内輸液は、ナトリウムとカリウムの陽イオンと、蒸留水を含む溶液中の乳酸と塩化物の陰イオンで構成され、一般にヒトの血液と等張の濃度です。これは、外傷、手術、または火傷による失血後の輸液蘇生に最も一般的に使用されます。
歴史
スウェーデンの化学者CarlWilhelm Scheeleは、1780年にサワーミルクから乳酸を分離した最初の人物でした。[16]この名前は、ミルクを意味するラテン語のlacに由来するラクト結合形を反映しています。1808年、イェンス・ジェイコブ・ベルゼリウスは、運動中に乳酸（実際にはL-乳酸）も筋肉で生成されることを発見しました。[17]その構造は、1873年にヨハネスウィスリセヌスによって確立されました。
1856年、乳酸の合成におけるラクトバチルスの役割がルイパスツールによって発見されました。この経路は、1895年にドイツの薬局 ベーリンガーインゲルハイムによって商業的に使用されました。
2006年、世界の乳酸生産量は275,000トンに達し、年間平均成長率は10％でした。[18]
製造
乳酸は、炭水化物の細菌発酵によって、またはアセトアルデヒドからの化学合成によって工業的に生産されます。[19] 2009年、乳酸は主に（70〜90％）[20]発酵によって生成されました。DとLの立体異性体の1：1混合物、または最大99.9％のL-乳酸との混合物からなるラセミ乳酸の生産は、微生物発酵によって可能です。発酵によるD-乳酸の工業規模の生産は可能ですが、はるかに困難です。
発酵生産
発酵乳製品はの発酵により工業的に得られる牛乳やホエイによりラクトバチルス：細菌、ラクトバチルスアシドフィルス、ラクトバチルス・カゼイ、ラクトバチルス属デルブリッキー亜種。bulgaricus（Lactobacillus bulgaricus）、Lactobacillus helveticus、Lactococcus lactis、およびStreptococcus salivariussubsp。サーモフィラス（Streptococcus thermophilus）。
乳酸の工業的製造のための出発物質、を含む、ほぼすべての炭水化物源としてC 5およびC 6つの糖を使用することができます。純粋なショ糖、でんぷんからのブドウ糖、生の砂糖、ビートジュースがよく使われます。[21]乳酸産生菌は、ラクトバチルス・カゼイやラクトコッカス・ラクティスなどのホモ発酵菌が1モルのグルコースから2モルの乳酸を産生するものと、ヘテロ発酵菌が1モルのグルコースから1モルの乳酸を産生するものの2つのクラスに分類できます。二酸化炭素と乳酸/エタノール。[22]
化学製品
ラセミ乳酸は、アセトアルデヒドをシアン化水素と反応させ、得られたラクトニトリルを加水分解することによって工業的に合成されます。ときに加水分解することによって行われる塩酸、塩化アンモニウムの形態は、副生成物として。日本の武蔵野は、このルートで乳酸を製造する最後の大手メーカーの1つです。[23]ラセミ乳酸とエナンチオピュア乳酸の両方の合成は、触媒手順を適用することにより、他の出発物質（酢酸ビニル、グリセロールなど）からも可能です。[24]
生物学
分子生物学
L-乳酸は、ヒドロキシカルボン酸受容体1（HCA 1）、 G i / o結合Gタンパク質共役受容体（GPCR）の主要な内因性 アゴニストです。[10] [11]
運動と乳酸
短距離走などのパワーエクササイズでは、エネルギーの需要率が高いと、ブドウ糖が分解されてピルビン酸に酸化され、体が処理できるよりも速くピルビン酸から乳酸が生成され、乳酸濃度が上昇します。乳酸の生成はNAD +再生に有益であり（ピルビン酸は乳酸に還元され、NADHはNAD +に酸化されます）、これはグルコースからピルビン酸を生成する際のグリセルアルデヒド3-リン酸の酸化に使用されます。維持され、運動を続けることができます。激しい運動中、呼吸鎖は結合してNADHを形成する水素イオンの量に追いつくことができず、NAD +を十分に速く再生することができません。
得られた乳酸塩は、2つの方法で使用できます。
- 十分に酸素化された筋肉細胞、心臓細胞、および脳細胞 によるピルビン酸への酸化
- その後、ピルビン酸はクレブス回路に燃料を供給するために直接使用されます
- 肝臓での糖新生を介したグルコースへの変換と循環への放出。コリ回路[25]を参照
- 血糖値が高い場合は、ブドウ糖を使用して肝臓のグリコーゲン貯蔵を構築することができます。
しかし、乳酸は安静時や適度な運動中でも継続的に形成されます。この原因のいくつかは、ミトコンドリアを欠く赤血球の代謝と、解糖能力の高い筋線維で発生する酵素活性に起因する制限です。[25]
2004年に、Robergs等。運動中の乳酸アシドーシスがHの一部ことを指摘、「構築物」または神話であることを維持+は、 ATP加水分解（ATP由来4- + H 2 O→ADP 3- + HPO2−
4+ H +）、そしてピルビン酸を乳酸に還元すること（ピルビン酸- + NADH + H + →乳酸- + NAD +）は実際にH +を消費します。[26] Lindinger etal。[27]は、[H + ]の増加の原因となる要因を無視していたと反論した。結局のところ、中性分子からの乳酸-の生成は、電気的中性を維持するために[H + ]増加する必要があります。しかし、Robergsの論文の要点は、乳酸-は同じ電荷を持つピルビン酸-から生成されるということでした。H +を生成するのはピルビン酸-中性グルコースからの生成です：
| C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2 HPO2− 4 | → | 2 CH 3COCO− 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O | |
| その後の乳酸-生産はこれらのプロトンを吸収します： | |||
| 2 CH 3COCO− 2+ 2 H + + 2 NADH | → | 2 CH 3CH(OH)CO− 2 + 2 NAD+ | |
| Overall: | |||
| C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 ADP3− + 2 HPO2− 4 | → | 2 CH 3COCO− 2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2O | |
| → | 2 CH 3CH(OH)CO− 2 + 2 NAD+ + 2 ATP4− + 2 H2O | ||
Although the reaction glucose → 2 lactate− + 2 H+ releases two H+ when viewed on its own, the H+ are absorbed in the production of ATP. On the other hand, the absorbed acidity is released during subsequent hydrolysis of ATP: ATP4− + H2O → ADP3− + HPO2−
4 + H+. So once the use of ATP is included, the overall reaction is
- C 6H 12O 6 → 2 CH
3COCO−
2 + 2 H +
The generation of CO2 during respiration also causes an increase in [H+].
Neural tissue energy source
Although glucose is usually assumed to be the main energy source for living tissues, there are a few reports that indicate that it is lactate, and not glucose, that is preferentially metabolized by neurons in the brain of several mammalian species (the notable ones being mice, rats, and humans).[28][29][non-primary source needed] According to the lactate-shuttle hypothesis, glial cells are responsible for transforming glucose into lactate, and for providing lactate to the neurons.[30][31] Because of this local metabolic activity of glial cells, the extracellular fluid immediately surrounding neurons strongly differs in composition from the blood or cerebrospinal fluid, being much richer with lactate, as was found in microdialysis studies.[28]
Brain development metabolism
Some evidence suggests that lactate is important at early stages of development for brain metabolism in prenatal and early postnatal subjects, with lactate at these stages having higher concentrations in body liquids, and being utilized by the brain preferentially over glucose.[28] It was also hypothesized that lactate may exert a strong action over GABAergic networks in the developing brain, making them more inhibitory than it was previously assumed,[32] acting either through better support of metabolites,[28] or alterations in base intracellular pH levels,[33][34] or both.[35]
Studies of brain slices of mice show that β-hydroxybutyrate, lactate, and pyruvate act as oxidative energy substrates, causing an increase in the NAD(P)H oxidation phase, that glucose was insufficient as an energy carrier during intense synaptic activity and, finally, that lactate can be an efficient energy substrate capable of sustaining and enhancing brain aerobic energy metabolism in vitro.[36] The study "provides novel data on biphasic NAD(P)H fluorescence transients, an important physiological response to neural activation that has been reproduced in many studies and that is believed to originate predominately from activity-induced concentration changes to the cellular NADH pools."[37]
Lactate can also serve as an important source of energy for other organs, including the heart and liver. During physical activity, up to 60% of the heart muscle's energy turnover rate derives from lactate oxidation.[16]
血液検査
Blood tests for lactate are performed to determine the status of the acid base homeostasis in the body. Blood sampling for this purpose is often arterial (even if it is more difficult than venipuncture), because lactate levels differ substantially between arterial and venous, and the arterial level is more representative for this purpose.
| Lower limit | Upper limit | Unit | |
|---|---|---|---|
| Venous | 4.5[38] | 19.8[38] | mg/dL |
| 0.5[39] | 2.2[39] | mmol/L | |
| Arterial | 4.5[38] | 14.4[38] | mg/dL |
| 0.5[39] | 1.6[39] | mmol/L |
During childbirth, lactate levels in the fetus can be quantified by fetal scalp blood testing.
ポリマー前駆体
Two molecules of lactic acid can be dehydrated to the lactone lactide. In the presence of catalysts lactide polymerize to either atactic or syndiotactic polylactide (PLA), which are biodegradable polyesters. PLA is an example of a plastic that is not derived from petrochemicals.
製薬および化粧品の用途
Lactic acid is also employed in pharmaceutical technology to produce water-soluble lactates from otherwise-insoluble active ingredients. It finds further use in topical preparations and cosmetics to adjust acidity and for its disinfectant and keratolytic properties.
食品
Lactic acid is found primarily in sour milk products, such as kumis, laban, yogurt, kefir, and some cottage cheeses. The casein in fermented milk is coagulated (curdled) by lactic acid. Lactic acid is also responsible for the sour flavor of sourdough bread.
In lists of nutritional information lactic acid might be included under the term "carbohydrate" (or "carbohydrate by difference") because this often includes everything other than water, protein, fat, ash, and ethanol.[40] If this is the case then the calculated food energy may use the standard 4 kilocalories (17 kJ) per gram that is often used for all carbohydrates. But in some cases lactic acid is ignored in the calculation.[41] The energy density of lactic acid is 362 kilocalories (1,510 kJ) per 100 g.[42]
Some beers (sour beer) purposely contain lactic acid, one such type being Belgian lambics. Most commonly, this is produced naturally by various strains of bacteria. These bacteria ferment sugars into acids, unlike the yeast that ferment sugar into ethanol. After cooling the wort, yeast and bacteria are allowed to “fall” into the open fermenters. Brewers of more common beer styles would ensure that no such bacteria are allowed to enter the fermenter. Other sour styles of beer include Berliner weisse, Flanders red and American wild ale.[43][44]
In winemaking, a bacterial process, natural or controlled, is often used to convert the naturally present malic acid to lactic acid, to reduce the sharpness and for other flavor-related reasons. This malolactic fermentation is undertaken by lactic acid bacteria.
While not normally found in significant quantities in fruit, lactic acid is the primary organic acid in akebia fruit, making up 2.12% of the juice.[45]
As a food additive it is approved for use in the EU,[46] USA[47] and Australia and New Zealand;[48] it is listed by its INS number 270 or as E number E270. Lactic acid is used as a food preservative, curing agent, and flavoring agent.[49] It is an ingredient in processed foods and is used as a decontaminant during meat processing.[50] Lactic acid is produced commercially by fermentation of carbohydrates such as glucose, sucrose, or lactose, or by chemical synthesis.[49] Carbohydrate sources include corn, beets, and cane sugar.[51]
偽造
Lactic acid has historically been used to assist with the erasure of inks from official papers to be modified during forgery.[52]
クリーニング製品
Lactic acid is used in some liquid cleaners as a descaling agent for removing hard water deposits such as calcium carbonate, forming the lactate, Calcium lactate. Owing to its high acidity, such deposits are eliminated very quickly, especially where boiling water is used, as in kettles. It also is gaining popularity in antibacterial dish detergents and hand soaps replacing Triclosan.
も参照してください
- Hydroxybutyric acid
- Acids in wine
- Alanine cycle
- Biodegradable plastic
- Dental caries
- MCT1, a lactate transporter
- Thiolactic acid
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外部リンク
- Corn Plastic to the Rescue
- Lactic Acid: Information and Resources
- Lactic Acid Is Not Muscles' Foe, It's Fuel
- Fitzgerald M (26 January 2010). "The Lactic Acid Myths". Competitor Running.